Ir trīs Vērmontas štata karoga versijas, no kurām pirmā bija no brīža, kad 1791. gadā Vērmonta kļuva par Savienības daļu. Pirmā karoga versija tika pieņemta 1803. gadā, un tai bija ļoti līdzīgs ASV karoga stils. Otrā versija joprojām atgādināja ASV karogu, taču tajā bija iekļautas dažas izmaiņas. Vērmontas štata karoga galīgā versija novirzījās no iepriekšējā stila un pieņēma unikālu attēlu, kas joprojām ir izmantots kopš tā laika.
Pēc kļūšanas par Savienības daļu Vērmontas iedzīvotājiem vajadzēja nedaudz vairāk nekā desmit gadus, lai oficiāli pieņemtu savu valsts karogu. Lēmums beidzot tika pieņemts 1803. gada oktobrī, kad pirmo reizi tika izveidots Vērmontas štata karogs. Šī pirmā versija kopēja valsts karoga zvaigžņu un svītru stilu ar 17 zvaigznēm un 17 sarkanām un baltām svītrām. Šis skaitlis patiesībā bija lielāks nekā tobrīd uz valsts karoga norādītais skaitlis, taču tas, iespējams, bija paredzams turpmākai izaugsmei Savienībā. Šim karogam bija viena galvenā atšķirība no Amerikas Savienoto Valstu karoga: virs zvaigznēm un svītrām bija rakstīts “Vermont” ar lielajiem burtiem.
1817. gadā valsts izaugsme izraisīja izmaiņas tās karogā, un nacionālais kongress pieņēma 13 svītras un zvaigzni katram štatam, kas pastāv joprojām. Šīs izmaiņas pamudināja Vērmontas likumdevēju veikt izmaiņas, kas oficiāli notika 1838. gada oktobrī. Jaunais dizains samazināja svītru skaitu līdz 13, tāpat kā valsts karogam, un tajā bija viena balta zvaigzne uz zila fona. Zvaigznes vidū bija Vērmontas ģerbonis. Šī versija palika nezināma lielākajai daļai iedzīvotāju un bija tik līdzīga ASV karogam, ka to nebija viegli atšķirt, kad abi peldēja viens otram blakus.
Šīs problēmas izraisīja galīgas izmaiņas Vērmontas štata karogā, kas notika 1923. gadā, un rezultātā tika izveidots karogs, kas joprojām tiek izmantots. Jaunais karogs patiesībā nemaz nebija jauna ideja, jo to Pilsoņu kara un Spānijas Amerikas kara kaujās nesa Vērmontas pulki un izmantoja arī kā gubernatora karogu. To veido dziļi zils fons ar Vērmontas ģerboni vidū. Ģerboņa vidū esošais zīmogs ir datēts ar 1779. gadu, bet pats ģerbonis tika izveidots 1821. gadā, tāpēc tas jau ilgu laiku bija Vērmontas štata simbols. Tajā attēloti daži no svarīgākajiem valsts simboliem, tostarp Zaļie kalni, kviešu kūļi un štata devīze “Brīvība un vienotība”.