Termins hipsters ir kustīgs mērķis, un, tā kā hipsteru valkātā mode kļūst par galveno, to vairs nevar uzskatīt par hipsteru apģērbu. Hipsteri ir sociāla grupa, nevis modes stils, bet hipsteru apģērbs bieži ir saistīts ar sociālās grupas interesēm. Kopumā hipsteriem patīk valkāt stilus, kurus viņi uztver kā autentiskus vai kuri, viņuprāt, kalpo kā komentārs par mūsdienu modi.
Tā kā hipsteri bieži idealizē novājējušu ķermeņa tipu, ļoti pieguļošas vai ļoti brīvas drēbes parasti tiek uzskatītas par hipsteru apģērbu. Vīriešiem bieži ir pieguļošas bikses un pieguļoši krekli. Sievietes var valkāt stingras drēbes, īpaši ķermeņa lejasdaļā, bet krekli bieži ir daudz mainīgāki. Brīvi krekli un lielas jakas ir izplatīts sieviešu apģērbs.
Ironijas nolūkos ir zināms, ka hipsteri izmanto citu grupu stilus. Viņi, piemēram, var valkāt vintāžas jakas ar fliteriem, kas pēc mūsdienu standartiem varētu izskatīties piemērotas vecākai sievietei. Tas, kas ir hipsteru apģērbs, daļēji ir atkarīgs no tā, kurš apģērbu valkā, jo visu hipsteru drēbju skapi var uzskatīt par hipsteru apģērbu, pat ja tas acīmredzami ir saistīts ar kādu citu modes kustību.
Parasti hipsteri cenšas izspiest bez piepūles, un viņu drēbes bieži izskatās tā, it kā tās būtu ērti valkājamas. Tie var nesakrist vai izskatīties saburzīti vai citādi slikti aprūpēti. Bieži vien apģērba priekšmeti tiek iegādāti jau nolietotā stāvoklī, kas palīdz tiem izskatīties autentiskākiem.
Aksesuāri ir liela hipsteru apģērba iezīme. Jo īpaši lielas brilles bieži nēsā pat cilvēki, kuriem nav vajadzīgas recepšu lēcas. Rotaslietas bieži nēsā abu dzimumu pārstāvji, un tām var būt neparasti motīvi, piemēram, kūciņas vai ūsas. Funkcionālos piederumus, piemēram, velosipēdu slēdzenes, nažus un mākslas piederumus, parasti valkā tā, lai tie radītu asociāciju ar šiem objektiem.
Tā kā hipsteru kultūra vienmēr mainās, var būt grūti precīzi noteikt, kādu apģērbu var uzskatīt par hipsteru apģērbu. Viens no paņēmieniem, kas var būt noderīgs, ir doties uz vietām, kur pavada hipsteri, tostarp ierakstu veikalus un kafejnīcas, un vērot pašreizējos hipsterus darbībā. Parasti visi hipsteri valkās drēbes, kas ir pārsteidzoši līdzīgas modeļa vai piemēra ziņā. Alternatīvi, novērotājs vienmēr var doties uz hipsteru apģērbu veikalu un novērot hipsteru iepirkšanās modeļus darbībā. Ir svarīgi saprast, ka pastāv liels risks, ka, tiklīdz ir iegādāts hipsteru apģērbs, tendences virzīsies uz priekšu, lai izslēgtu tikko iegādāto apģērbu.