Kapteinis Džons Retklifs bija angļu komandieris Discovery kuģim, kas 26. gada 1607. aprīlī sasniedza Virdžīnijas štatu no Anglijas. Discovery apkalpē bija 21 cilvēks, un tas bija mazākais no trim koloniālās ekspedīcijas kuģiem. Pārējās divas bija Sjūzena Konstanta un Godspīda. Retklifs bija viens no pirmajiem angļu koloniālajiem koloniālistiem un koloniju vadītājiem Džeimstaunā, Virdžīnijā. Džeimstauna tika dibināta 13. gada 1607. maijā.
Tika teikts, ka Džons Retklifs izmantoja Džona Sikelmora aizstājvārdu, taču tas nekad netika apstiprināts. Patiesībā šķiet, ka nekas konkrēts par viņa agrīno dzīvi nav dokumentēts ar abiem uzvārdiem. Viņš tika ievēlēts par valdošās kolonijas prezidentu 1607. gada septembrī, un kapteinis Džons Smits tika ievēlēts šo pienākumu pildīšanai 1608. gadā. Koloniju sauca Fort Algernon, un tā atradās Fort Comfort. Kapteinis Džeimss Deiviss vadīja Fort Algernon pēc Retklifa briesmīgās nāves 1609. gada septembrī.
Sīkāka informācija par Džona Retklifa nāvi bija tik neveiksmīga, ka viņu atcerējās kā Neveiksmīgo kapteini Retklifu. Tika ziņots, ka viņš tika nogalināts, meklējot pārtiku un tirdzniecības darījumus gar Pamunkey upi. Acīmredzot viņš bija apsūdzējis indiāņus, ka viņi netirgojas godīgi. Tika teikts, ka Pokahontasa tēvs, priekšnieks Povatans, pavēlēja Retklifa nāvi. Šī bija vismaz otrā reize, jo Pokahontasa jau bija pārliecinājusi viņas tēvu nenogalināt Retklifu, kad Povatans vēlējās, lai viņu līdz nāvei dauzītu ar akmens nūjām.
Tika ziņots, ka Džons Retklifs tika nogalināts 1609. gada septembrī ar tiešu Povatana pavēli. Viņš esot bijis piesiets pie koka ar verdošu ūdeni, kas nolikts pie viņa kājām. Tika uzskatīts, ka cilts sievietes bija tās, kas nokasīja viņa ādu ar asiem gliemeņu čaumalām un pēc tam iemeta viņa seju ugunī.