Hip hop kreklu definīcija ir mainījusies kopš hiphopa kustības sākuma, kas aizsākās 1980. gados. Tomēr vispārīgi runājot, hip hop kreklu iedvesmas avots paliek tas pats: pilsētas, ielas vai hip hop kultūra. Kopš hiphopa kustības pirmsākumiem hiphopa krekli ir saglabājuši savu popularitāti, īpaši ar jauniem vīriešiem un pusaudžiem, kuri seko šai kustībai. Astoņdesmitajos gados pieaugošā hiphopa mūzikas popularitāte iedvesmoja jaunu vīriešu paaudzi līdzināties viņu iecienītāko hiphopa mākslinieku izvēlētajiem stiliem. Spilgtas krāsas, sporta iedvesmoti krekli bija arvien populārāka izvēle pusaudžu vidū agrīnās hiphopa kustības epicentros.
Pat kustības vēstures sākumā hiphopa kreklus bieži ražoja populāri sporta apģērbu dizaineri. Brendings bija viss. Šie agrīnie krekli tika vienkārši izstrādāti, un tajos skaidri redzams bija ražotāja logotips.
Dizaineri, kas strādā lielākajos modes namos, sāka pievērst uzmanību hiphopa kreklu tendencei deviņdesmitajos gados. Lai gan augstās modes aprindās jebkāda nopietna interese bija salīdzinoši īslaicīga, hiphopa apģērbu un kreklu ieviešana augstās modes kontekstā mudināja cilvēkus, kas nav pilsētās, savā T-kreklu skapī iekļaut pilsētas iedvesmotu modi. Pirmo reizi elites hiphopa ierakstu mākslinieki sāka veidot paši savas hiphopa kreklu līnijas. Atšķirībā no sporta apģērbu ražotāju krekliem, šie krekli balstījās uz radošu grafiku un kultūrai raksturīgām atsaucēm, nevis logotipa izvietojumu.
1990. gados bija populārākie sporta krekli. Šie krekliņi atkārto pagātnes komandas vai atsevišķa spēlētāja kreklu. Lai gan ievērojami mazāk populāri nekā bijuši, 2011. gadā hiphopa entuziasti joprojām valkāja retro krekliņus.
Deviņdesmito gadu beigās un 1990. gados hiphopa T-kreklu modē vēl vairāk dominēja pilsētu sabiedrībā radītās etiķetes. Lai gan uz dažiem krekliem joprojām bija pamanāmi redzamas sporta apģērbu etiķetes, citi balstījās uz pilsētu iedvesmotām grafiskām ilustrācijām. No 2000. līdz 2003. gadam pieauga tendence valkāt liela izmēra hiphopa kreklus. Līdz 2005. gadam krekli, lai gan joprojām bija lieli un brīvi, tika piegriezti daudz tuvāk valkātāja ķermenim.