Mūsdienās Masačūsetsas štata karoga abās pusēs ir identisks un attēlots zilā un zelta Masačūsetsas Sadraudzības ģerbonis, kas novietots pret baltu lauku. Tomēr vēsture atklāj, ka štata karogam agrāk bija divas dažādas puses, no kurām vienā pusē bija ģerbonis, bet otrā – zaļa priede, kas bija koka nozīmes simbols Masačūsetsas kolonistiem. Masačūsetsas štata karogā šī priede bija redzama no 6. gada 1915. marta līdz 1. gada 1971. novembrim, kad oficiāli stājās spēkā jaunais karoga izskats. Lai gan jaunākais karogs stājās spēkā novembrī, tas faktiski tika apstiprināts tā paša gada sākumā 3. gada 1971. jūnijā.
Karoga ģerbonim ir zila, zelta un balta krāsu shēma, un tajā ir iekļauts zelta krāsas indiāņa attēls zilā vairogā. Katram Masačūsetsas štata karoga ģerboņa elementam ir sava nozīme, kas attēlo štatu. Zilais vairogs simbolizē Zilos kalnus divās štata pilsētās – Kantonā un Miltonā. Indiānis nēsā lielu loku, ko tur ar labo roku, un bultu kreisajā; bultiņa kā tās gals ir vērsta uz leju, lai norādītu, ka viņš nāk ar mieru.
Vairoga iekšpusē ir arī balta piecstaru zvaigzne. Zvaigzne, kas ir balta uz Masačūsetsas štata karoga, bet sudraba uz štata zīmoga, attēlo štatu, kas ir viena no pirmajām 13 kolonijām; patiesībā Masačūsetsa bija sestā. Korpuss, kas izliekts augstāk par vairogu, ir labās rokas attēls, kas stiepjas no zila un zelta vainaga. Zelta krāsas rokā ir no zelta izgatavots platais zobens.
Vairoga sānos un apakšā ieskauj zila lente, uz kuras ar zelta burtiem uzrakstīts Sadraudzības devīze: “Ense petit placidam sub libertate quietem”. Zobens uz cekula atbalsta lentes moto, kas tulkojumā nozīmē “Ar zobenu mēs meklējam mieru, bet mieru tikai zem brīvības”. Šis moto, ko 1659. gadā uzrakstīja angļu politiķis Aldžernons Sidnijs, tika pieņemts 1775. gadā.