Merilendas štata karoga vēstures saknes meklējamas Merilendas koloniālās dibinātāju ģimenes heraldiskajās emblēmās. Karoga dzeltenie un melnie kvadranti atspoguļo Džordža Kalverta tēva zara ģerboņa krāsas, bet sarkanie un baltie kvadranti apzīmē Kalverta mātes zara ģerbonī Kroslendas krāsas. Abu emblēmu izmantošana mainīgos karoga kvadrantos atspoguļo to, kā valsts Pilsoņu kara laikā pārvarēja iekšējos konfliktus par uzticību savienībai. Nepieciešamība pēc izlīguma un vienotības pēcpilsoņu kara periodā izraisīja abu modeļu izmantošanu vienā karogā un neoficiālu mainīgā kvadrantu modeļa pieņemšanu, ko šodien izmanto Merilendas štata karogā. Lai gan 19. gadsimta beigās krāsas neoficiāli tika saistītas ar Merilendas štatu, Merilendas štata karogu štats oficiāli pieņēma tikai 9. gada 1904. martā.
Visas vēsturiskās pieminēšanas par Merilendas štata karogu pirms revolūcijas raksturo tikai Kalverta dzelteno un melno tēva heraldisko emblēmu. Pēc revolucionārā kara beigām dažādi citi raksti aptumšoja dzeltenā un melnā karoga popularitāti, un Kalverta emblēma tika aizmirsta. Tas atkal tika atjaunots 1854. gadā, kad Merilendas štats oficiāli pieņēma zīmogu, uz kura zilā fona bija attēlota Kalvertas heraldiskā emblēma.
Drīz pēc tam Pilsoņu kara sākums pamudināja daudzus Merilendas pilsoņus izjust līdzi separātistiem. Lai gan Merilendas štats oficiāli nostājās Savienības pusē, daudzi Merilendas pilsoņi nevēlējās izmantot Savienības štata krāsas, lai viņus pārstāvētu. Šie līdzjutēji pieņēma sarkanbaltsarkano Kroslendu ģimenes heraldisko emblēmu kā savu pretējo uzskatu simbolu. Sarkans un balts apģērbs kļuva par populāru stilu šīs grupas vidū, kā rezultātā krāsas kļuva pazīstamas kā secesijas krāsas.
Pēc kara Merilendas pilsoņi apzinājās nepieciešamību apvienoties un samierināties. Viņi atkal meklēja kopīgu valsts identitāti. Publiskos pasākumos reklāmkarogi, kuros bija redzami četri mainīgi Calvert un Crosslands krāsu kvadranti, bija biežs jaunās vienotās domāšanas simbols. Lai gan jaunā dizaina sākotnējais dizainers joprojām nav zināms, līdz 1880. gadam to sāka uzskatīt par neoficiālu Merilendas štata simbolu.
1889. gada oktobrī Merilendas lielākais militārais segments, Merilendas Nacionālās gvardes piektais pulks, oficiāli pieņēma četru krāsu un četru kvadrantu dizainu. Tas palīdzēja popularizēt un popularizēt dizainu un izkristalizēt to kā Merilendas vēstures simbolu Merilendas iedzīvotāju prātos. 9. gada 1904. martā štata valdība oficiāli pieņēma pašreizējo dizainu, lai to izmantotu kā Merilendas štata karogu.