Kas ir aizstāšanas reakcija?

Alkāni, visvienkāršākie no ogļūdeņražiem, sastāv no taisnām, dažāda garuma oglekļa-oglekļa kovalento saišu ķēdēm, kuras ieskauj ūdeņraža atomi. Kovalentajām saitēm starp oglekļa atomiem ir kopīgi attālākie elektroni, veidojot stabilu konfigurāciju. Organiskie ķīmiķi aizvieto funkcionālās grupas vēlamajos oglekļa mugurkaula punktos, lai izveidotu jaunas molekulas, ko izmantotu kā galaproduktus vai prekursorus citu derīgu savienojumu preparātiem.

Alkāna aizvietošanas reakcija ar halogēnu, tostarp hloru, fluoru vai bromu, rada halogenētus ogļūdeņražus, ko sauc arī par alkilhalogenīdiem. Alkilhalogenīdus var turpināt modificēt, veidojot daudzaizvietotus savienojumus. Parastie piemēri ir hlorfluorogļūdeņraži (CFC), kas agrāk tika izmantoti kā aukstumaģenta šķidrumi. Ja pievienojamā grupa ir hidroksilgrupa (-OH-) no reakcijām bāziskā šķīdumā vai ūdenī, veidosies spirti vai halogēnspirti.

Oglekļa-halogēna saite ir stiprāka nekā oglekļa-oglekļa saites kovalentā saite. Halogenīds velk elektronu pāri uz sevi, atstājot centrālo oglekli nedaudz pozitīvu. Aizvietošanu šajā scenārijā sauc par nukleofilu aizvietošanu, jo nukleofīlā, kodolu mīlošā, negatīvi lādētā hidroksīda grupa vai papildu halogenīda atoms tuvojas alkilhalogenīdam no pretējās puses no pirmā halogenīda atoma. Negatīvs lādiņš uz tuvojošos grupu novērš negatīvo lādiņu uz esošo halogenīdu grupu.

Ogleklis parasti saistās ar četriem citiem atomiem tetraedrā, trīsstūrveida piramīdas formā. Molekulas labā-kreisā roka ir iespējama, ja to aizstāj ar divām dažādām grupām. Otrā nukleofila pieeja no viena virziena liek produktiem iegūt tādu pašu trīsdimensiju konfigurāciju. Otrais nukleofils liek tetraedram izgriezties uz āru, kad tas savienojas ar centrālo oglekli, līdzīgi kā lietussargs vējā apgriežas otrādi. Šī ir SN2 aizstāšanas reakcija: aizstāšana ar nukleofilu bimolekulārā reakcijā.

SN1 aizstāšanas reakcijā halogenīds uz īsu brīdi pārņem kontroli pār elektronu pāri. Tagad ļoti pozitīvi lādētais centrālais oglekļa atoms cenšas pēc iespējas vairāk atdalīt savas saites, tetraedra vietā veidojot plakanu trīsstūra formu. Otrais nukleofils var tuvoties ogleklim no abām pusēm, veidojot racēmisku produktu maisījumu, vienādās savienojuma labās un kreisās puses sugu koncentrācijās.

SN1 un SN2 reakcijas konkurē savā starpā; SN2 reakcijas ir biežākas. Nukleofila stiprums, pārvietotās grupas stiprums un šķīdinātāja spēja atbalstīt lādētas sugas ir daži no faktoriem, kas nosaka reakcijas mehānismu. Reakcijas apstākļi, īpaši temperatūra, ietekmēs rezultātu.