Kas ir alkilēšana?

Ir vairāki dažādi alkilēšanas veidi. Šos veidus klasificē, pamatojoties uz alkilējošā aģenta īpašībām. Nukleofīlie alkilētāji piegādā ogļūdeņradim negatīvi lādētu alkilgrupu, savukārt elektrofīlās alkilējošās grupas piegādā ogļūdeņradim pozitīvi lādētu alkilgrupu.

Elektrofilā alkilēšana bieži ir ļoti toksiska, jo tā spēj alkilēt DNS bāzes. DNS, kas ir pakļauta alkilēšanai, vai nu nesaritinās pareizi, vai arī to nevar atšifrēt. Šo īpašību izmanto alkilējoši pretaudzēju līdzekļi, kurus izmanto ķīmijterapijā, lai uzbruktu vēža šūnu DNS. Mazāk skrupulozi šos līdzekļus izmanto kā sinepju gāzes indes.

Viens specializēts alkilēšanas veids ir metilēšana, kurā viena oglekļa metilgrupa aizstāj ūdeņraža atomu. Šūnās šo reakciju veicina enzīmi, un tās mērķis bieži ir DNS vai proteīni. Cilvēkiem notiek simtiem dažādu metilēšanas reakciju. Tie bieži izraisa izmaiņas reakcijā, piemēram, aktivizē gēnu ekspresiju vai enzīmu aktivitāti. Metilēšana var būt veids, kā regulēt gēnu pārmantošanu ārpus parastās DNS pārmantošanas metodes; to sauc par epiģenēzi.

Naftas rafinēšanā terminu alkilēšana lieto, lai norādītu uz augsta oktānskaitli benzīna ražošanu, lai gan ne visās valstīs tiek izmantotas alkilēšanas iekārtas. Alkilgrupu izmantošana benzīna attīrīšanā tika sākta pagājušā gadsimta 1930. gados. Sākoties Otrajam pasaules karam, process tika paātrināts, jo bija nepieciešama aviācijas degviela. Amerikas Savienotajās Valstīs alkilēšanas iekārtas ir svarīgas, lai palīdzētu naftas pārstrādes rūpnīcām izpildīt Tīra gaisa likumā noteiktos standartus, jo augstas veiktspējas dzinējos benzīns ar augstu oktānskaitli sadedzina tīrāk.

Naftas alkilēšana ietver vieglāku gāzveida ogļūdeņražu, kas pazīstami kā izoparafīni, piemēram, izobutānu, apvienošanu, alkilējot tos nukleofīlā veidā ar olefīniem, alkēniem, piemēram, propilēnu un butilēnu, reaktorā skābes katalizatora ietekmē. Pēc alkilēšanas maisījumā rodas smagāki ogļūdeņraži, un šķidro frakciju sauc par alkilātu. Ja alkilētāji ir propilēns un butilēns, tas galvenokārt sastāv no izopentāna un izooktāna.

Benzīna oktānskaitlis ir atkarīgs no izmantotajiem savienojumiem un ekspluatācijas apstākļiem. Oktānskaitlis 100 būtu benzīns, kas pilnībā sastāv no izooktāna — savienojuma, ko pievieno bezsvina benzīnam, lai novērstu klauvēšanu. Degvielai var būt augstāks vērtējums par 100, jo izooktāns nav visizturīgākā pieejamā degviela.