Hipster var būt mulsinošs termins, jo tam ir vairākas nozīmes, apspriežot kontrkultūras tendences. Viena nozīme ir saistīta ar džeza kustību no 1940. gadiem līdz 1960. gadu sākumam un pirms termina hipijs tika popularizēts. Cita definīcija atsaucas uz modernāku termina hipster lietojumu, kā tas varētu tikt lietots mūsdienu valodā.
Sākotnēji vārdi hipster, hip, hep un hepster varēja tikt izmantoti, lai aprakstītu dažus cilvēkus, kuri līdzinājās noteiktam dzīvesveidam, īpaši saistītiem ar džeza mūziku un mūziķiem, kas to izpildīja. Tika izmantoti īpaši slengu veidi, un cilvēki, kuri sevi raksturoja kā hipsterus, mēdza būt seksuāli izlaidīgi, interesējušies par marihuānas lietošanu un kopumā veicinājuši vieglu, relaksētu un ar galveno kultūru nesaistītu dzīvesveidu. Tādējādi to uzskata par kontrkultūras kustību.
Dažus hipsterus īpaši interesēja džezs, bet ar Beat Poets rakstiem tika pievienota vēl viena definīcija. Jo īpaši Džeka Keruaka darbu On the Road var uzskatīt par daudzu cilvēku, kuri dzīvoja šāda veida dzīvesveidu, attēlojumu. Zināmā mērā šāda veida hipsterus varētu mazāk interesēt džezs, lai gan mūzika varētu būt svarīga. Vēl svarīgāk ir tas, ka Keruaka romānā ir uzsvērta daļa no dinamiskas kontrkultūras valodas un attieksmes.
Šīs agrīnās definīcijas ir lielā pretrunā tam, kā šis termins pašlaik tiek lietots, lai gan dažas attieksmes joprojām ir līdzīgas. Kopš 1990. gadiem hipsteri, kurus var saukt arī par scenesteri, ir potenciāli vidusslāņa un augstākās klases pārstāvji ar interesi par dažādām kontrkultūrām vai alternatīvām kustībām. Tie var ietvert veģetārismu, ārkārtīgi zaļo politiku un post-panka un alternatīvo mūziku. Mūsdienu hipsterus varētu klasificēt kā tādus, kas interesējas par lietām, kas noteikti nav tradicionālas vai vispārpieņemtas.
Daži mūsdienu kustību sauc par īpaši neautentisku. Modes tendences, piemēram, var likt atrast retro apģērbu vai lietotu apģērbu veikalu, taču hipsteri var atļauties jaunas drēbes, ņemot vērā vidusšķiras vai augstākās klases statusu. Daži cilvēki apgalvo, ka dzīvesveids rodas nevis no patiesas pārliecības, bet gan no vēlmes identificēties ar to, kas tajā laikā ir atšķirīgs, un tas padara hipsterus diezgan paredzamus attiecībā uz to, ko viņi pieņems.
Nav šaubu, ka daudzi cilvēki, kas identificējas ar šo kustību, varētu atšķirties no šī vērtējuma. Arī pārmetumi, ka mūsdienu hipsteris stāv uz tādu kontrkultūras milžu pleciem kā hipiji vai pirmie hipsteri un viņam nav stingras pārliecības, ir arī zināma pārbaude. Daudzi hipsteri ir atraduši loģiskas un garīgas mājas pagātnes kontrkultūras kustībās. Viņi var izvēlēties dzīvesveidu, kas ir īpaši atšķirīgs, jo globāli ir saprātīgi izvairīties no gaļas ēšanas vai braukt ar velosipēdu, nevis izmantot gāzi, lai nokļūtu darbā. Būtu kļūdaini apgalvot, ka visiem cilvēkiem, kurus mūsdienās varētu klasificēt kā hipsterus, nav nopietnas pārliecības, kas nosaka viņu lēmumus.