Calico Jack Rackham bija angļu pirāts, kas darbojās Karību jūras reģionā 18. gadsimta sākumā. Viņa vārds cēlies no viņa prakses valkāt krāsainus kreklus, kas izgatavoti no apdrukāta kalikona auduma. Kaliko Džeku vislabāk atceras viņa saistība ar divām slavenākajām Karību jūras pirātēm – Annu Boniju un Mēriju Readu.
Kaliko Džeks sākotnēji strādāja par kapteini cita pirāta Čārlza Veina vadībā. Kad Vane nolēma bēgt no kaujas ar daudz lielāku kuģi, nevis cīnīties, viņa komanda kļuva saniknota. Apkalpes locekļi nobalsoja par Vane atbrīvošanu no kapteiņa amata un viņa vietā paaugstinot Džeku Rekemu. Var strīdēties par to, vai tas ir dumpis vai nē, jo daudzi kuģi darbojās demokrātiskā sistēmā, kurā kapteini no amata varēja atstādināt ar vienkāršu balsojumu, nevis sazvērestību vai apvērsumu. Vānei iedeva nelielu kuģi un viņš mierīgi devās prom.
1719. gadā Džeks Rekems nolēma pieņemt pirātu amnestiju, ko piedāvāja Vuds Rodžers, Ņūprovidensas gubernators Bahamu salās. Kaliko Džeks, iespējams, plānoja aiziet no pirātu dzīves, taču tā vietā sāka vētrainu romānu ar vietējā jūrnieka sievu Annu Boniju. Kad romantiku atklāja un gubernatorei atnesa Annas vīrs, Džeks Rekems piedāvāja šķiršanos ar pirkumu, kas faktiski būtu izbeidzis laulību un paglābis Annu no likumīga soda. Anne, šausmās, ka viņu var nopirkt un pārdot, un atsakoties atgriezties pie vīra, aizbēga uz Kaliko kuģa un, iespējams, pārliecināja viņu atsākt pirātismu.
Kaliko Džeks un Anne Bonija ar zināmiem panākumiem sāka laupīt mazus tirdzniecības kuģus. Pārskati ir dažādi, bet vai nu kā ieslodzītais, vai jau strādāja uz kuģa vīrieša maskā, bija cita sieviete vārdā Mērija Reada. Stāsti par Annes, Mērijas un Džeka attiecībām ir daudz, un neviens netiek uzskatīts par galīgi vēsturisku. Daži liek domāt, ka Džeks atklāja Marijas dzimumu, kad greizsirdīgs viņu konfrontēja par to, cik daudz laika viņa pavadīja kopā ar Ansi. Citi norāda, ka Marija un Džeks dažreiz bija mīļākie, un viņas grūtniecība pēc notveršanas bija viņu attiecību rezultāts.
Lai kāda būtu patiesība par attiecībām starp trim pirātiem, lielākā daļa stāstu liecina, ka viņi pār kuģi valdīja vairāk vai mazāk vienādi. Kad kuģi beidzot paņēma bēdīgi slavenais pirātu mednieks, Anne un Mērija cīnījās līdz gandrīz spēku izsīkumam, kamēr Kaliko un viņa vīri klusi padevās. Tas izraisīja skaidru plaisu starp viņiem, kas nekad netika novērsta. Kaliko tika notiesāts par pirātismu un viņam tika piespriests nāvessods, taču viņam ļāva īsi tikties ar Ansi pirms nāvessoda izpildes. Nejūtot līdzjūtību, Anne viņam teica, ka, ja viņš būtu cīnījies kā vīrietis, viņš netiktu pakārts kā suns. 19. gada 1720. novembrī Kaliko un liela daļa viņa apkalpes tika pakārti skapītī, un viņu ķermeņi tika atstāti kā piemērs citiem pirātiem.
Nesenajā grāvēju triloģijā Karību jūras pirāti vairāki elementi liek domāt, ka kapteinis Džeks Sparovs daļēji balstīts uz leģendām par Džeku Rekemu. Katram vēsturiskajam pirātu kapteinim bija sava Jolly Roger karoga versija, tomēr Sparrow kuģim izvēlētais ir identisks Calico Jack’s. Pirmajā filmā Džeks Sparovs tiek attēlots kā mazs laika, neveiksmīgs pirāts, kura kapteinis tiek pastāvīgi apšaubīts. Kaliko Džeks nekad nepārspēja viduvējus panākumus, un viņa kļūšanu par kapteiņa amatu aptraipa apsūdzība dumpi. Lai gan šo teoriju nekad nav apstiprinājuši filmu veidotāji, iespējams, ka Kaliko Džeks atkal ir pacēlies, vismaz kā iedvesmas avots lieliskam kinematogrāfiskam tēlam.