Valentīna diena kā romantiski svētki tiek svinēta jau kopš 14. gadsimta, lai gan februāra vidus ir bijis tradicionāls laiks, kad mīlestības un auglības svinības tiek svinētas daudz ilgāk. Precīza šo svētku izcelsme patiesībā ir nedaudz neskaidra, un situāciju sarežģī fakts, ka ir ne mazāk kā trīs svētie Valentīni, no kuriem nevienu nevar viegli saistīt ar mīlestību. Vispieņemamākais Valentīna dienas pirmsākumu skaidrojums ir tāds, ka tās saknes meklējamas pagānu auglības svētkos, kas bieži notika ziemas beigās.
Senatnē daudzas kultūras februāra vidū svinēja auglības svētkus. Romā festivāls kļuva pazīstams kā Lupercalia, un tas ietvēra svētku parādes pa ielām ar pagānu simbolu klāstu. Lupercalia laikā vīrieši un sievietes zīmēja žetonus ar nejaušiem nosaukumiem, lai savienotos pārī spēlēm un dāvanām.
Kristiešu baznīca sarauca pieri par Luperkalijas pagānisko un erotisko dabu un mēģināja izveidot stingrākus svētkus, lai svinētu Svētā Valentīna dienu, lai gan, tā kā 14. februārī visi trīs Valentīndienas tika nogalināti, nav skaidrs, kurš no tiem bija paredzēts. Prakse iedibināt Svēto dienu populāros pagānu svētkos bija diezgan izplatīta, lai konvertētie varētu svinēt savu jauno ticību tradicionālajās svētku dienās. Jautājumu par to, kurš svētais Valentīns ir paredzēts svinēt, nevar atrisināt. Viens no vīriešiem izārstēja slimos, cits tika ieslodzīts un spīdzināts savas kristīgās pārliecības dēļ, un trešā svētā Valentīna vēsture nav zināma. Dažiem zinātniekiem ir aizdomas, ka pirmie divi patiesībā ir viens un tas pats vīrietis, un vēlākos gados tika pievienots mīts, ka svētais Valentīns slepeni apprecējis pārus, kuri nebija tiesīgi stāties laulībā.
Iedzīvotāji nebija sajūsmā par kārtējās svētās dienas svinēšanu, un Valentīna diena sāka izvērsties par mīlestības un laulības svētkiem. Karšu un žetonu apmaiņas tradīcija tika turpināta, un galma mīlestības kulminācijas laikā cilvēki sāka izvēlēties savus Valentīna dienas biedrus. Pāri apmainījās ar Valentīna kartītēm un dāvanām viens ar otru, un Valentīna sāka bieži parādīties mīlas dzejā. Pirmo šīs dienas un mīlestības saikni sniedza Čosers, kurš uzrakstīja mīlestības dzejoli, lai pieminētu Ričarda II un Bohēmijas Annas saderināšanos, kas saistīja putnu savienošanu ar karalisko saderināšanos un Valentīna dienu.
Izsmalcinātā dzejas, kartīšu un dāvanu apmaiņa Valentīna dienā to nostiprināja kā svētkus mīlestības svinēšanai Eiropas populārajā kultūrā. Kopš tā laika Valentīna diena ir izplatījusies visā pasaulē, un daudzas tautas svin mīlestību 14. februārī ar ziediem, dāvanām un kartītēm. Šī ir viena no lielākajām apsveikuma kartīšu kompāniju pārdošanas dienām, jo lielākā daļa mīļotāju vairs neizgatavo savas kartītes. Tādās valstīs kā Indija, kur attiecības starp neprecētiem vīriešiem un sievietēm netiek veicinātas, mīļotāji Valentīndienu bieži svin slepeni ar slēptām sapulcēm un dāvanu apmaiņu.