Kukaiņi ir visdažādākā dzīvnieku grupa, kas pastāv. Ar vairāk nekā miljonu aprakstīto sugu un aplēsēm, ka kopējais sugu skaits svārstās līdz 30 miljoniem, kukaiņi veido pusi līdz 90% no visas dzīvnieku bioloģiskās daudzveidības. Tas ir vēl iespaidīgāk, jo kukaiņi pat nav dzīvnieku patversme, tie ir tikai posmkāju grupa. Vecākā zināmā kukaiņu fosilija ir Rhyniognatha hirsti no devona, aptuveni 396 miljonus gadu veca. Kopš tā laika kukaiņi ir dažādojušies, īpaši kopš ziedošu augu parādīšanās apmēram pirms 125 miljoniem gadu.
Primitīvākā kukaiņu grupa ir Archaeognatha kārta (lecošās saru astes), kurā ir tikai aptuveni 300 sugu. Līdztekus sudrabzivs (Thysanura) šķirnei šīs divas kārtas ir vienīgās insecta klasē, kurām nav spārnu. Citi dzīvnieki bez spārniem, kas agrāk tika klasificēti kā kukaiņi, piemēram, atsperes, proturāni un diplurāni, tagad tiek uzskatīti par pamatlīnijām neatkarīgi no Insecta, un tā vietā tiek ievietoti savā klasē Entognatha. Agrāk visus šos bezspārnu dzīvniekus sauca par Apterygota, kas nozīmē “bez spārniem”.
Visiem pārējiem kukaiņiem ir spārni, kas ir daļa no Pterygota apakšklases. Agrāk Pterigota tika iedalīta infraklasēs Paleoptera jeb “vecais spārns” un Neoptera jeb “jaunais spārns”, taču tagad ir aizdomas, ka šīs kategorijas ir parafilētiskas. Tas nozīmē, ka infraklases dalībnieki var nebūt ekskluzīvi kopīga priekšteča pēcteči un līdz ar to arī īsts klade. Tomēr kategorizācijas var būt noderīgas kā atsauce uz ķermeņa tipu. Paleoptera sastāv no kukaiņiem, kuriem nav iespējas atlocīt spārnus atpakaļ virs vēdera, savukārt neopterāni to var. Palaeoptera fosilie dati ir plaši, taču šodien grupā ir tikai divi izdzīvojušie kārtas: maijvaboles un spāres. Lielākā daļa citu kukaiņu ir neopterāni.
Neoptera ir milzīga grupa, kurā ir 32 kārtas, no kurām piecas ir izmirušas. Šie pasūtījumi provizoriski tiek iedalīti septiņās virskārtās, pamatojoties uz fizioloģiskajām īpašībām un aizdomām par kopīgu izcelsmi. Neoptera biedru vidū ir tīklotāji, eņģeļu kukaiņi, ausīši, sienāži, nūju kukaiņi, ledus rāpuļi, gladiatori, tarakāni, termīti, mantīdi, grāmatu uti, mizgrauži, tripši, utis, blaktis, skudras, bites, lapsenes, vaboles, spārnotie parazīti, čūskmušas, alkšņi, tīklveida kukaiņi, skorpioni, blusas, sniega blusas, mušas, spārni, tauriņi un naktstauriņi.