Kādi ir daži kumarīna atvasinājumi?

Kumarīna atvasinājumi tiek plaši izmantoti farmācijā un komerciālos lietojumos, pateicoties to veselībai. Savienojums, kas dabiski atrodams tādos augos kā tonkas pupiņas, kanēlis, saldais āboliņš un vaniļas zāle, kumarīnam ir vairāki ķīmiski atvasinājumi, kurus var atrast dabiski vai sintezēt laboratorijā. Tie ietver dabā sastopamo umbelliferonu, kā arī sintētiskās narkotikas varfarīnu un bishidroksikumarīnu. Ir pierādīts, ka kumarīna atvasinājumiem piemīt pretiekaisuma un antikoagulanta īpašības, taču tie var būt arī toksiski lielos daudzumos un dažreiz tiek izmantoti kā rodenticīdi.

Lai gan pats kumarīns nedarbojas kā antikoagulants — viela, kas novērš asins recēšanu —, lai to izdarītu, to var ķīmiski modificēt, izmantojot dabiskus vai mākslīgus procesus. Kumarīna molekula tiek mainīta, pievienojot noteiktas ķīmiskās grupas par vielu, ko sauc par 4-hidroksikumarīnu, ko savukārt var pārveidot par zālēm ar antikoagulantu īpašībām. Pastāv vairākas dažādas 4-hidroksikumarīnu formas.

4-hidroksikumarīnu, kas pazīstams kā bishidroksikumarīns vai dikumarols, var veidot ar dabīgām vai mākslīgām metodēm. Kad saldais āboliņš mijiedarbojas ar sēnītēm un kļūst sapelējis, tajā notiek ķīmiskas izmaiņas, kuru rezultātā augā esošais kumarīns pārvēršas par bishidroksikumarīnu. Kumarīna atvasinājumu, piemēram, dikumarola, antikoagulanta īpašības pirmo reizi tika atklātas 1939. gadā, pamatojoties uz pierādījumiem, ka Ziemeļamerikas liellopi, kas tika baroti ar saldo āboliņu, cieta no asiņošanas vai asiņošanas. Bishidroksikumarīns vēlāk tika ražots sintētiski lietošanai kā perorāls antikoagulants.

Varfarīns, dikumarola atvasinājums, ir populāra sintētiska narkotika, ko lieto, lai novērstu asins recekļu veidošanos gadījumos, kad trombu veidošanās var pārtraukt asins piegādi svarīgam orgānam, piemēram, sirdij vai smadzenēm. Pirms šīs zāles kā antikoagulantu izstrādes tās parasti izmantoja kā rodenticīdu. Varfarīns un citi kumarīna atvasinājumi darbojas kā pesticīdi, izraisot mērķa dzīvniekā nekontrolētu asiņošanu.

Kumarīna atvasinājumu antikoagulanta darbība var būt toksiska cilvēkiem, ja šie savienojumi tiek uzņemti pārmērīgā daudzumā. K vitamīns ir zināms pretlīdzeklis gadījumos, kad ir notikusi pārmērīga norīšana. Tas ir tāpēc, ka tādas vielas kā dikumarols darbojas, kavējot K vitamīna darbību protrombīna ražošanā, kas ir būtisks savienojums asins recēšanas procesā. Pievienojot K vitamīnu, var neitralizēt dikumarola antikoagulantu darbību.

Umbelliferons, atšķirībā no varfarīna un citiem sintētiskiem savienojumiem, dabiski var atrasties noteiktos augļos. Tam ir arī ārstnieciskas īpašības, tostarp antioksidanta aktivitāte. Citiem vārdiem sakot, tas var palīdzēt novērst oksidāciju, ķīmisku reakciju, kas var izraisīt šūnu iznīcināšanu. Umbelliferons ir noderīgs medicīniski kā papildinājums sauļošanās līdzeklim un kā sākumpunkts pretvēža zāļu sintezēšanai.