Salicilaldehīds (HO-C6H4-CHO) ir parastais nosaukums 2-hidroksibenzaldehīdam, eļļainam organiskam šķidrumam, kam ir griķu smarža. Tas ir vienkāršs sešstūra gredzena savienojuma benzola (C6H6) atvasinājums. Viens no benzola ūdeņraža atomiem ir aizstāts ar aldehīda grupu (-CHO). Hidroksilgrupa (-OH) aizstāj citu ūdeņraža atomu, kas pievienots blakus esošajam oglekļa atomam. Daļēji pateicoties šīm reaktīvajām sānu grupām un to novietojumam uz benzola gredzena “viens-divi”, salicilaldehīds ir spēcīgs instruments helātu veidošanā un gredzenu veidojošā kondensācijas ķīmijā.
Vissvarīgākais salicilaldehīda lietojums ietver helātus — molekulas, kas, kā norāda nosaukums, darbojas kā krabju nagi. Viena vai vairākas aldehīda vai atvasinājumu molekulas pievienojas mērķa metāla atomam, izmantojot koordinācijas saiti, kas rodas, ja abus elektronus nodrošina tikai viens atoms. Salicilaldehīda vara helātam divu aldehīda molekulu četri skābekļa atomi simetriski ieskauj, pēc tam pievienojas vienam vara atomam. Metāla helātus, daļēji to stabilitātes dēļ nelabvēlīgos apstākļos, izmanto mēslošanas līdzekļos.
Dažos gadījumos helāts pats par sevi nav komerciāli vēlams. Drīzāk vērtīga ir spēja veidot helātus lietošanas vietā. Šādā situācijā salicilaldehīds gandrīz vienmēr tiek ķīmiski modificēts pirms lietošanas. Konkrēts atvasinājums ir izveidots un ir izstrādāts tā, lai to varētu izmantot ļoti specifiskā situācijā. Viens no piemēriem ir salicilaldehīda izonikotinoilhidrazons, kas ir pierādījis, ka spēj samazināt bīstamo līmeni nereti sastopamas sirds slimības gadījumā, ko sauc par kateholamīna kardiotoksicitāti.
Citā aldehīda helātu veidošanā vispirms ir jāreaģē ar hidroksilamīnu, veidojot salicilaldoksīmu. Šis aldehīda oksīms ir praktisks analītiskajam ķīmiķim, jo tas rada izcilas un atšķirīgas krāsas pārejas metālu jonu klātbūtnē. Pārejas metāli ir tie metāli, kuru orbitālo elektronu d-apakšapvalks ir nepilnīgs un ietver tādus metālus kā niķelis, dzelzs, hroms, varš un kobalts. Tiek veidoti nešķīstoši pārejas metālu kompleksi, kurus pēc tam savāc, žāvē un kvantitatīvi nosaka, izmantojot atbilstošas laboratorijas procedūras. Līdzīgā titrēšanas procedūrā izmanto fenilhidrazonu, lai noteiktu metālorganisko reaģentu daudzumu.
Citas svarīgas organiskās sintēzes, kas nav saistītas ar helātu, izmantojot salicilaldehīdu, ietver kondensācijas reakcijas. Kondensācijas reakcijas apvieno divas vai vairākas molekulas, veidojot lielākas, sarežģītākas sugas. Viens piemērs ir aldehīda reakcija ar etilmalonātu citu mazāku reaģentu klātbūtnē, veidojot aldola kondensācijas produktu 3-karbetoksikumarīnu, divu gredzenu struktūru. Ne visas reakcijas, kurās izmanto salicilaldehīdu, rada sarežģītākas vielas; dažas, piemēram, oksidēšanās par kateholu, ir vienkāršas konversijas reakcijas.