Stereoizomēri ir savienojumi, kuru atomi ir citā telpiskā, trīsdimensiju orientācijā, lai gan atomi ir savienoti tādā pašā secībā un tiem ir tāda pati molekulārā formula. Klasisks to piemērs ir spoguļattēls starp savienojumiem, piemēram, labā un kreisā roka. Savienojumus, kas šādā veidā atšķiras, sauc par enantiomēriem. Tos var atšķirt pēc tā, kā tie rotē polarizēto gaismu. Vienam savienojumam var būt dažādi atomi, kuriem ir stereoizomēri, un tos sauc par hirāliem centriem.
Stereoizomērijas atšķirības var būtiski ietekmēt savienojumu bioloģiskās īpašības. Piemēram, bija zāļu talidomīda enantiomēri, kas 1900. gadu vidū izraisīja daudzus iedzimtus defektus. Tikai viens no enantiomēriem izraisīja iedzimtus defektus. Lielākajai daļai hirālo savienojumu dabā ir sastopama tikai viena forma.
Enantiomēri ir pazīstami arī kā optiskie izomēri. Tradicionāli savienojumi, kas bija ķīmiski saistīti ar zināmu labās puses savienojumu, bija pazīstami kā D savienojumi. To enantiomēri bija pazīstami kā L savienojumi. Šī nomenklatūra joprojām tiek piemērota aminoskābēm un ogļhidrātiem. Lielākā daļa dabā sastopamo aminoskābju ir L formā, savukārt ogļhidrātu aminoskābes, piemēram, bioloģiski aktīvā glikozes forma, ir D formā.
Šo stereoizomēru nomenklatūra ir atjaunināta, lai novērstu nepieciešamību pēc atsauces savienojuma. Katrai hirālajai vietai molekulā ir piešķirts R vai S, kas atvasināts no latīņu rectus labās puses vai draudīgs kreisajam. Ir kods prioritāšu piešķiršanai hirālajam centram piesaistītajiem atomiem.
Ir vēl viens stereoizomēru veids, kas nav spoguļattēls. Tiem ir dubultās saites ar ūdeņraža aizstāšanu abās saites pusēs. Šie savienojumi ir pazīstami kā cis-trans izomēri. Šī terminoloģija nāk arī no latīņu valodas.
Iedomājieties divus oglekļa atomus, kas savienoti ar dubultsaiti. Abos molekulas galos ir divi hlora atomi, kā arī divi ūdeņraža atomi. Abi hlora atomi var atrasties vienā dubultās saites pusē vai arī pretējās pusēs. Atomi tajā pašā pusē ir cis, jo šajā pusē. Ja tie atrodas otrā pusē, tie ir transfēri.
Dažu neskaidrību dēļ ir pieejama jaunāka papildu stereoizomēru nosaukšanas sistēma. Šī sistēma ir balstīta uz vācu terminoloģiju un izmanto aizvietotāju atomu skaitu, lai piešķirtu prioritāti. Ja atomi ar lielāku atomu skaitu atrodas vienā pusē, molekula ir Z zusammen vai kopā. Ja tie atrodas dažādās pusēs, savienojums ir E nozīmē entgegen vai pretējs. To ne vienmēr var aizstāt ar cis un trans.
Ir vērts atzīmēt, ka savienojumiem var būt tāda pati molekulārā formula, bet tie nevar būt stereoizomēri. Tas attiecas uz strukturāliem izomēriem, kuru atomi ir dažādās secībās. Piemēram, ir vairākas bromobutāna formas. CH3CH2CH2CH2Br un CH2BrCH2CH2CH3 ir vienādi atomi, taču tie nav stereoizomēri.