Kas ir amīds?

Karbonskābe un amīns reaģē, veidojot amīdu. Organiskās skābes raksturo gala ogleklis, kas saistīts ar karbonilgrupu (-C=O) un hidroksilgrupu (-OH), ko kopīgi raksta kā -COOH. Amīniem ir organiskas grupas, kas saistītas ar slāpekļa atomu. Slāpekļa atomam var būt viena, divas vai trīs sānu grupas, ko sauc par primārajiem, sekundārajiem un terciārajiem amīniem. Tikai primārie un sekundārie amīni var reaģēt ar karbonskābi, veidojot amīdu.

Reakcija, lai no skābes un amīna izveidotu amīdu, ir divpakāpju process augstā temperatūrā. Citi sintēzes ceļi vieglāk veidos amīdu. No visreaktīvākās līdz vismazāk reaģējošai izejvielai reaģenti ir acilhalogenīds, skābes anhidrīds, esteris un karbonskābe. Salīdzinot ar karbonskābes formulu (-COOH), acilhalogenīds aizstāj hidroksilgrupu ar halogenīdu, piemēram, hloru (-C=OCl), savukārt esterā aizvietotājs ir cits ogļūdeņradis (-COOC-). Skābes anhidrīds ir divu karbonskābju reakcijas rezultāts, izvadot ūdens molekulu un savienojoties, veidojot centrālo struktūru (-COOOC-), kur abiem centrālajiem oglekļa atomiem ir dubultsaite ar skābekļa atomu un viena saite ar skābekļa atomu. kopīgs centrālais skābekļa atoms.

Amīds ir stabils savienojums savas konfigurācijas dēļ. CO un CN saites atrodas vienā plaknē. CN saite darbojas kā daļēja dubultsaite rezonanses dēļ, elektronu dalīšanās starp vairākām saitēm. Šī rezonanse saīsina CN saites garumu, veidojot augstāku enerģijas barjeru reakcijai. Peptīdu saites olbaltumvielās ir ļoti stabilas.

Urīnviela ir vēl viens bioloģiskais amīds. Tas ir proteīnu metabolisma sadalīšanās galaprodukts, ko veic zīdītāji. Šī procesa laikā amīnu grupa tiek noņemta no ogļūdeņraža un tiek pārveidota par toksisku amonjaku. Aknas pārvērš amonjaku par urīnvielu (NH2-CO-NH2), un nieres izfiltrē urīnvielu no asinīm un izvada to ar urīnu. Komerciālie mēslošanas līdzekļi izmanto urīnvielu, lai veicinātu augu augšanu, jo tajā ir augsts slāpekļa saturs.

Acetaminofēns ir sintētiskā amīda piemērs. Amīdus plaši izmanto rūpniecībā kā virsmaktīvās vielas, stabilizatorus un atdalīšanas līdzekļus plastmasām un lodēšanas kušņiem. Daudzi amīdi ir kancerogēni, un to lietošana ir ierobežota, ja tie nav saistīti ar cilvēkiem.