Kas ir Furāns?

Strukturāli vienkāršākais savienojums ar furāna gredzenu tiek saukts par furānu – C4H4O. Identifikācijas nolūkā gredzens ir numurēts, sākot ar skābekli, pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Ja metilgrupa aizstāj ūdeņraža atomu uz gredzena otrā atoma, savienojumu sauc par 2-metilfurānu. Ja metilgrupa atrodas uz gredzena trešā atoma, savienojumu sauc par 3-metilfurānu. Atsevišķs savienojums nerodas, ja metilgrupa tiek novietota uz gredzena atoma numur ceturtā, jo tas būtu tas pats, kas 2-metilfurāns, kā to var novērot, vienkārši pagriežot struktūru par 180 grādiem.

Furāna gredzena struktūras sintezēšanai tiek izmantotas dažas izplatītas metodes. Paal-Knorr sintēze pārvērš 1,4-dikarbonilstruktūru, piemēram, diketonu, par furāna gredzenu, izmantojot atbilstošu skābju reaģentu, piemēram, fosfora pentoksīdu. Sānu zari iegūtajam furāna gredzenam dažos gadījumos var tikt ievietoti pirms ciklizācijas. Vēl viena, vecāka metode, ko sauc par Feist-Benary sintēzi, reaģē α-halokarbonila savienojumu ar β-dikarbonilgrupu bāzes klātbūtnē, vispopulārākais ir piridīns. Vēl viena modernāka attīstība ir Vācijā izstrādātā “viena katla” procedūra, kurā spēcīgāku halogēna skābju vietā izmanto nātrija jodīdu, lai iegūtu 3-halofurānus, kurus pēc tam var modificēt, lai iegūtu svarīgus atvasinājumus.

Furāni ir svarīgi ķīmiskās sintēzes izejmateriāli. Piemēram, piesātinot divas oglekļa-oglekļa dubultsaites ar katalītisko hidrogenēšanu, veidojas molekulas tikai ar atsevišķām saitēm. Šie piesātinātie “pievienošanas produkti” ir cikliskie ēteri, ko sauc par tetrahidrofurāniem. Vienkāršākais no tetrahidrofurāniem pats par sevi tiek saukts par tetrahidrofurānu (THF), un to izmanto kā šķīdinātāju, kas aizstāj kādreiz lietoto dietilēteri daudzās organometāliskās reakcijās. Citas svarīgas sintētikas tiek iegūtas, izmantojot citu mehānismu, ko sauc par “elektrofilo aizvietošanu”, kurā viens vai vairāki furāna gredzena ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar vienu vai vairākiem atomiem vai molekulāriem fragmentiem.