Kas ir ģeometriskie izomēri?

Ģeometriskais izomērs, ko sauc arī par cis-trans izomēru, ir stereoizomēra veids, kam ir divi stāvokļi. Izomēri ir molekulas, kurām ir vienāda molekulārā formula, taču tās atšķiras pēc to molekulārās struktūras. Stereoizomērs ir izomēru veids, kurā atomi atrodas tādā pašā secībā, bet joprojām ir strukturāli atšķirīgi. Ģeometrisko izomēru gadījumā molekulas veido kāpņu vai U formu.

Ģeometriskie izomēri, kas parasti sastopami molekulās ar oglekļa-oglekļa dubultsaitēm, var rasties jebkurā vielā, kurā ir divi centrālie atomi ar divkāršo vai trīskāršo saiti. Atsevišķas saites, ko rada divi atomi, kuriem ir kopīgs elektrons, ļauj molekulām griezties ap savu asi, ko sauc par brīvu rotāciju. Brīvā rotācija pieļauj dažādas molekulu strukturālās konfigurācijas, lai gan atomi ir saistīti tieši tādā pašā veidā. Molekulas ar atsevišķiem centrālajiem atomiem, kurām ir dažādas struktūras, var šķist ģeometriski izomēri, bet patiesībā tās ir vienkārši tā pati molekula, kas ir savērpusies savā saitē.

Divkāršās saites, ko rada divi atomi, kam ir kopīgi divi elektroni, neļauj brīvi griezties. Tā kā to rotācija ir ierobežota, molekulas ar dubultsaitēm nevar savīties, veidojot dažādas formas, tāpēc tās, kurām šķiet atšķirīgs struktūras izvietojums, ir strukturāli atšķirīgas molekulas. Ģeometriskajos izomēros atoms – vai biežāk atomu grupa – ir saistīts ar katru no centrālajiem atomiem. Tādējādi tiek izveidotas divu veidu struktūras.

Pirmajā atomu grupa ir pievienota centrālajam atomam vienā un tajā pašā vietā abiem atomiem, tāpēc katra molekulas puse ir otras puses spoguļattēls. Tādējādi tiek izveidota U formas molekula jeb cis izomērs. Otrajā struktūrā atomu grupas ir savienotas pretējās vietās uz centrālajām molekulām, veidojot kāpņu struktūru.

Piemēram, vienkāršākie ģeometriskie izomēri ir butēn-2-ēns, eļļā atrodamā gāzes butēna izomēri. Butēnam, C4H8 ir četri izomēri, no kuriem divi ir ģeometriski izomēri. Centrālie atomi but-2-ēnā ir ogleklis, kas savienoti ar dubultsaiti. Katram oglekļa atomam ir pievienots ūdeņraža atoms un CH3 molekula. Cis-but-2-ēnā CH3 molekulas atrodas vienā un tajā pašā pusē katram oglekļa atomam, veidojot U formu. Trans-but-2-ēnā CH3 molekulas atrodas pretējās pusēs, veidojot kāpņu formu.

Ģeometriskie izomēri viens no otra uzvedas atšķirīgi. Piemēram, cis un trans-but-2-ēnam ir atšķirīga viršanas un kušanas temperatūra. Temperatūra, kurā cis izomērs vārās, ir 39.2 °F (4 °C), un tā kušanas temperatūra ir -218 °F (-139 °C), savukārt trans-izomērs vārās 33.8 °C (1 °F) un izkusīs pie -157°F (-105°C).