Tā kā ASV armija bija tik ļoti noplicināta no Pilsoņu kara, kas notika tikai 30 gadus pirms Spānijas un Amerikas kara, prezidents Viljams Makkinlijs 1898. gadā aicināja valsts pilsoņus brīvprātīgi pildīt dienesta pienākumus. Rezultātā tika iesaukti trīs pulki. cīnīties, lai gan tikai viens — ASV 1. brīvprātīgo kavalērijas pulka rupjie jātnieki — faktiski kaujās no 1898. gada aprīļa līdz augustam pulkveža Leonarda Vuda vadībā. Iesauka viņiem tika dota, pateicoties viņu skarbajam kovbojveidīgajam izskatam, pateicoties viņu unikālajām uniformām, kas sastāvēja no zila flaneļa krekla ar brūnām biksēm un zābakos ieliktām legingiem, nošļuktas kovboju cepures un uz kakla sasietām bandannām. Vēlāk pazīstama kā “Rūzvelta raupjie jātnieki”, grupu galu galā komandēja Teodors Rūzvelts, kad pulkvedis Vuds pārņēma 1. kavalērijas brigādes vadību. Grupa galu galā guva panākumus, neskatoties uz daudzajām pretrunām, cīnoties Kubā.
Šajā brīvprātīgo grupā bija vīrieši no visām dzīves jomām, un galvenā prasība bija, lai vīrieši būtu spējīgi, prasmīgi jāšanas jomā un prot rīkoties ar šauteni. No kovbojiem līdz vietējiem amerikāņiem, meklētājiem līdz azartspēļu spēlētājiem, koledžas studentiem un Bufalo karavīriem – apkalpi bija viegli salikt, un patiesībā pulkvedim Vudam nācās atraidīt daudzus vīriešus, tiklīdz bija aizpildītas 1,250 vietas. No Teksasas, Oklahomas, Ņūmeksikas, Arizonas un Indijas teritorijas Vuds cerēja, ka viņu parastā darba vide padarīs šos vīriešus piemērotus Kubas klimatam. Starp rindām bija Amerikas pilsoņu kara militārie veterāni, kuri vienības sastāvā pildīja komandierus un palīdzēja izveidot efektīvu karavīru apmācības programmu.
Pateicoties Rūzvelta iepriekšējam amatam Jūras spēku sekretāra palīga amatā un stingrai pārliecībai, ka ASV ir jāiesaista cīņā par Kubas neatkarību, Rough Riders bija daudz ieroču, no kuriem izvēlēties. Katram dalībniekam tika izsniegta M1892/98 Springfīldas bultskrūves šautene, un virsniekiem bija jaunas sviras darbības M1895 Winchester šautenes, abām kamerām bija .30 armijas kalibrs. Papildus standarta aprīkojumam regulārā kavalērija nesa arī Kraga-Jorgensena karabīnes šauteni, un kāds bagāts donors viņiem uzdāvināja divus ar gāzi darbināmus M1895 Colt-Browning ložmetējus.
1060 nelīdzenu jātnieku grupa kopā ar 1258 zirgiem un mūļiem 1898. gada maijā devās uz Tampu, Floridā. Vašingtonas DC politiskā spiediena dēļ vienība agri devās uz Kubu, kā rezultātā viņiem bija jāatstāj aptuveni 400 vīru. un gandrīz visi zirgi, uz kuriem viņi tika apmācīti. Ieradušies Kubā tikai ar piederumiem, ko vīrieši varēja nēsāt mugurā, bez transporta un pazaudējuši ceturto daļu sava kaujas spēka, vīrieši veiksmīgi apsteidza iesakņojušos ienaidnieku, kas cīnījās pilnībā pēc saviem noteikumiem un pārņēma kontroli pār vairākiem. stratēģiskās vietas uz salas. Rough Riders atgriezās Longailendā, Ņujorkā, 14. gada 1898. augustā.