Līdz nepastāvīgajam 1968. gadam kontrkultūras kustība Amerikas Savienotajās Valstīs bija sadrumstalota politiski. Dažas grupas palika relatīvi apolitiskas, savukārt citas stingri centās panākt radikālas pārmaiņas, izmantojot jebkādus nepieciešamos līdzekļus. Viens no jautājumiem, kas skāra visus kontrkulturālistus, bija Vjetnamas kara turpināšana un eskalācija.
Kad Demokrātu partija paziņoja par plāniem rīkot savu nacionālo kongresu Čikāgā, galvenie šo dažādo frakciju vadītāji mudināja biedrus rīkot mītiņus ārpus objekta. Rezultāti bija šausminoši. Protestētāji un likumsargi notika vardarbīgi sadursmēs, un Čikāgas mērs Ričards Deilijs deva rīkojumu Nacionālās gvardes karaspēkam atjaunot kārtību. Kad dūmi pazuda, astoņi vīrieši, kas tika identificēti kā protestu vadītāji, tika apsūdzēti sazvērestībā, lai kūdītu uz nekārtībām. Sākotnēji viņi kļuva pazīstami kā Čikāgas astoņi, vēlāk Čikāgas septiņi.
Tiesas procesa laikā 74 gadus vecais tiesnesis Jūliuss Hofmans astotajam līdzapsūdzētajam, Black Panther dalībniekam Bobijam Sīlam, nepamatoti atteica viņa izvēlēto advokātu. Sīla kaismīgo protestu dēļ tiesnesis Hofmans lika viņam sasiet un aizbāzt muti tiesas laikā. Vēlāk Hofmans Sīla lietu izšķīra, atstājot septiņus līdzapsūdzētos: Ebiju Hofmani, Džeriju Rubinu, Deividu Dellingeru, Tomu Heidenu, Džonu Froinsu, Reniju Deivisu un Lī Vaineru. Lai gan viņu asociācijas pirms konvencijas bieži bija neskaidras vai nepastāvēja vispār, plašsaziņas līdzekļos šie vīrieši kļuva nesaraujami saistīti kā Čikāgas septiņi.
No Čikāgas septiņniekiem, iespējams, Ebija Hofmane un Džerijs Rubins bija divas vispazīstamākās sejas. Abi bija Jaunatnes starptautiskās partijas jeb Yippies biedri. Jipiji bija bēdīgi slaveni ar to, ka ierosināja neparastas sabotāžas vai pilsoniskās nepaklausības darbības, taču reti īstenoja šos ekstrēmos plānus. Demokrātiskās nacionālās konventa laikā jipiji ieguva mediju uzmanību, izvirzot cūku vārdā Pigasus par prezidentu.
Atrodoties Čikāgā, gan Hofmans, gan Rubins tikās ar citiem kontrkultūras grupu vadītājiem, piemēram, Studenti demokrātiskai sabiedrībai (SDS) un Nacionālās mobilizācijas komiteja (MOBE). Šajās sanāksmēs piedalījās arī citi apsūdzētie, piemēram, Deivids Dellingers un Renijs Deiviss. Dalībniekiem nemanot, Federālais izmeklēšanas birojs (FIB) daudzās no šīm tikšanās vietām jau bija izvietojis slepenos aģentus.
Čikāgas septiņi tika apsūdzēti nesen pieņemtā federālā likuma pret nemieriem pārkāpšanā, kas likumsargiem deva lielāku juridisku spēku pret protestētājiem. Čikāgas septiņnieku prāva kļuva par plašsaziņas līdzekļu cirku, daži apsūdzētie ieradās melnās drēbēs vai atklāti ignorēja tiesas autoritāti. Tiesneša Hofmana apšaubāmie pirmstiesas lēmumi kavēja arī aizstāvības advokātu Viljama Kunstlera un Leonarda Veinglasa centienus. Potenciālajiem žūrijas locekļiem nevarēja uzdot jautājumus, piemēram, par viņu zināšanām par populāriem kontrkultūras izklaidētājiem. Šī izslēgšana ļāva federālajiem prokuroriem iecelt žūriju, kas lielākoties nebija simpātiska Čikāgas septiņnieka politiskajai un sociālajai kultūrai.
Neskatoties uz teatrālismu un dažkārt smagnēju taktiku, ko abas puses izmantoja tiesas procesā, žūrija atzina, ka divi no Čikāgas septiņniekiem, Džons Froins un Lī Vainers, nav vainīgi apsūdzībās. Vainers un Froines tika uzskatīti par perifēriem varoņiem, kurus galvenokārt apsūdzēja par savu prasmju izmantošanu, lai radītu nenāvējošas smirdošas bumbas. Pārējie pieci Čikāgas septiņnieka dalībnieki tika atzīti par vainīgiem 1968. gada Anti-Riot Act pārkāpšanā, un viņiem tika piespriesti dažādi sodi.
Tiesnesis Hofmans tajā brīdī neapstājās. Viņš arī piesprieda visiem Čikāgas septiņniekiem un viņu advokātiem vairāku gadu cietumsodu par vairākām necieņu pret tiesas atsauksmēm. Septītās apgabala apelācijas tiesa atcēla šos spriedumus 1972. gadā, pamatojoties uz tiesneša Hofmana uzvedību prāvas laikā un pārmērīgo sodu ilgumu.
Pēc apelācijas tiesas lēmuma atcelt viņu sākotnējos sodus, Čikāgas septiņdesmitie dalībnieki atsāka savu dzīvi 1970. gados. Daži atgriezās akadēmiskajā vidē, bet citi palika politiski aktīvi. Toms Heidens galu galā kļuva par Kongresa pārstāvi no Kalifornijas. Bijušais radikālis Džerijs Rubins astoņdesmitajos gados nolēma kļūt par galveno uzņēmēju.
Deivids Dellingers, vecākais Čikāgas septiņnieka dalībnieks, turpināja piedalīties civilajās demonstrācijās līdz savai nāvei no sirdslēkmes. Ebija Hofmane, neapšaubāmi kaislīgākā Čikāgas septiņnieka locekle, mēģināja atjaunot pretkultūras kustību, izmantojot plašsaziņas līdzekļu pasākumus un vairākas grāmatas. 1980. gados vīlusies no Amerikas sabiedrības acīmredzamās apātijas, Ebija Hofmane 1989. gadā izdarīja pašnāvību.