Kāds ir savienojums starp etanolu un sērskābi?

Saikne starp etanolu un sērskābi ietver vismaz trīs iespējamos reakcijas ceļus. Tie ir esterifikācija, iesaistot vienu vai divas etanola vai spirta molekulas, un dehidratāciju, atkal iesaistot vienu vai divas spirta molekulas. Ja dehidratācijā ir iesaistīta tikai viena etanola un sērskābes molekula, produkts ir gāze, kas ir svarīga dabā un noderīga laboratorijā un rūpniecībā. Ja divas alkohola molekulas savieno dehidratācija, rodas šķidrums ar vēsturisku medicīnisku nozīmi. Abi esterifikācijas produkti ir ierobežoti izmantojami.

Sērskābe ir ne tikai ļoti spēcīga skābe, bet arī izcils dehidratācijas līdzeklis. Tā ir tik spēcīga skābe, ka tā var sevi jonizēt pat bez ūdens, turpretim kā dehidratators tā var “izraut” no molekulām ūdeņraža un skābekļa atomus, lai apmierinātu savas “slāpes”. Šo pēdējo īpašību demonstrē vienkāršais vidusskolas eksperiments, kurā dažus galda cukura C12H22O11 graudus mēģenē vai vārglāzē apvieno ar dažiem pilieniem koncentrētas sērskābes. Dažu sekunžu laikā reaģenti kļūst piķa melni un spēcīgi vārās. Melnā krāsa ir saistīta ar tagad elementārajiem 12 oglekļa atomiem no katras cukura molekulas, savukārt 22 ūdeņraža un 11 skābekļa atomi, kas tika noņemti, ir pārvērsti 11 ūdens molekulās.

Etanols, ko sauc arī par etilspirtu vai graudu spirtu, ir ļoti līdzīgs ūdenim. Tā struktūra ir CH3CH2OH. Būtībā etanols ir vienkārši ūdens, un viens no tā ūdeņraža atomiem ir aizstāts ar oglekli saturošu rokturi, relatīvi inerto CH3CH2-. Vēl viens veids, kā aplūkot etanolu, ir ļoti vāja bāze, kas vismaz virspusēji atgādina nātrija hidroksīdu, NaOH. Lai gan etanols parasti ir pārāk vāja bāze, lai jonizētos, noteiktos apstākļos tam vajadzētu būt spējīgam veidot sāls līdzīgas struktūras.

Nātrija hidroksīds var radīt vienu no diviem sāļiem ar sērskābi, no kuriem viens ir nātrija hidrogēnsulfāts (NaHSO4), kas iegūts no vienas bāzes un vienas skābes molekulas. Lai gan tas ir sāls, tā ir arī skābe, jo tā joprojām saglabā vienu ūdeņraža atomu savā struktūrā. Ja šo skābi-sāli reaģē ar otru NaOH molekulu, rodas neitrāls sāls – nātrija sulfāts (Na2SO4). Attiecīgi, ja etanolu un sērskābi apvieno vieglos un kontrolētos apstākļos, etilūdeņraža sulfāts rodas, izmantojot reakcijas ceļu CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, savukārt, ja šis skābes esteris, kas rodas etanola un sērskābes kombinācijas rezultātā, tiek tālāk reaģēts ar citu molekulu. etanola rezultātā rodas dietilsulfāts — vienkāršāk saukts par etilsulfātu. Interesanti, ka, lai gan tas ir ierobežots, tiesu medicīnas zinātnieki izmanto etilsulfātu, lai noteiktu alkoholu asinīs un urīnā dažas dienas pēc tā lietošanas.

Stingrākos apstākļos esterifikācija tiek aizstāta ar dehidratāciju. Vienas molekulas dehidratācija notiek pēc vienādojuma CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Gāzveida produkts ir etilēns, augu hormons, kas saistīts ar augļu nogatavošanos un citiem procesiem. Ja divas etanola molekulas tiek dehidrētas, nevis viena, reakcija ir 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Šīs reakcijas rezultātā tiek iegūts vēsturiski nozīmīgs galaprodukts: anestēzijas šķidrums, etilēteris.

Tādējādi savienojums starp etanolu un sērskābi ir vismaz četrkārtīgs. To kombinācijas rezultāti ietver divus esterifikācijas produktus un divus dehidratācijas produktus atkarībā no apstākļiem, kādos notiek reakcija. Papildus maigiem reakcijas apstākļiem esterifikācijas produkts ir atkarīgs no tā, cik daudz katra reaģenta ir jebkurā reakcijas laikā. Dehidratācija vienmēr ir atkarīga no etanola un sērskābes relatīvās populācijas reakcijas laikā.