Kas ir tioli?

Tioli ir organisko savienojumu klase, kas satur sulfhidrilgrupu (SH), kas pazīstama arī kā tiola grupa, kas sastāv no sēra atoma un ūdeņraža atoma, kas pievienots oglekļa atomam. Šī molekulārā struktūra atšķir tiolus no citiem organiskiem ķīmiskiem savienojumiem ar skābekļa-oglekļa saites konfigurāciju, piemēram, fenoliem un spirtiem. Tas arī daudziem augstas nepastāvības tioliem piešķir noturīgu un ļoti nepatīkamu smaku, kas atgādina sapuvušas olas.

Dabā sastopamo tiolu grupu smaržīgo īpašību piemēri ir daudz. Faktiski tioli ir atbildīgi par signālu smaku, kas paliek pēc skunksa izsmidzināšanas pašaizsardzības nolūkā. Dzīvnieka sekrēts, kas ir dzeltenīga eļļa, kas veidojas no īpašiem dziedzeriem zem astes, satur (E)-2-butēn-1-tiolu un 3-metil-1-butāntiolu, kā arī tiola acetāta atvasinājumus. Formula ir tik asa, ka ir nepieciešama tikai viena koncentrācija no 10 daļām uz miljardu, lai cilvēka deguns sarauktu riebumu. Tomēr, lai gan ietekme salīdzinājumā ar to var būt nenozīmīga, ir interesanti atzīmēt, ka tie paši savienojumi ir atbildīgi par to, ka cilvēkiem ir meteorisms un slikta elpa.

Tioli arī piešķir daudziem botāniskajiem produktiem to aromātiskās īpašības, un ne visi no tiem ir aizskaroši. Piemēram, greipfrūts satur tioterpineolu, kas piešķir auglim raksturīgo, taču ne nepatīkamo aromātu. Tioli ir iesaistīti arī reibinošā aromāta radīšanā, kas pazīstams tiem, kuri mājās brūvē alu vai vīnu. Šie organiskie savienojumi ir arī aliju sastāvdaļas, piemēram, sīpoli un ķiploki. Fakts, ka tioli viegli saistās ar olbaltumvielām, kas atrodamas cilvēka ādā, izskaidro, kāpēc, apstrādājot šos pārtikas produktus, smaka bieži vien ir vāja pat pēc mazgāšanas.

Šo ķīmisko grupu smaržas īpašības ir praktiski izmantotas daudzās nozarēs. Piemēram, tiolus pievieno dabasgāzei, ko izmanto dzīvojamo māju apkurei un ēdiena gatavošanai, kā drošības līdzekli, jo pretējā gadījumā noplūdes gadījumā izplūstošie dūmi netiktu atklāti. Tos pievieno arī reaktīvo dzinēju degvielai, izmanto celulozes un naftas produktu ražošanā, un tos var atrast noteiktos medikamentos un pesticīdos.

Tiola savienojumus parasti dēvē par merkaptāniem, lai gan Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība (IUPAC) uzskata, ka termins mūsdienu nomenklatūrā ir novecojis. Tomēr tā lietošana turpinās. Faktiski kā piedeva, ko izmanto iepriekš ilustrētajos piemēros, galvenā sastāvdaļa parasti ir pazīstama kā t-butilmerkaptāns. Iespējams, tioli ieguva šo sinonīmu no latīņu vārda mercurium captans, kas tulkojumā nozīmē “dzīvsudraba satveršana”. Tas ir saistīts ar faktu, ka SH grupa šajos savienojumos viegli reaģē ar dzīvsudrabu. Faktiski dzīvsudraba sāļus, kas joprojām pazīstami kā merkaptīdi, dažreiz izmanto, lai noteiktu tiola savienojumu klātbūtni.