Neviens precīzi nezina, kad Čikāga pirmo reizi ieguva segvārdu “Vēju pilsēta” vai ko tas īsti nozīmē. Agrākās rakstiskās atsauces ir datētas ar 1870. gadiem, taču tās izmantošana tautas runā varētu būt senāka. Lielākā daļa cilvēku uzskata, ka tas attiecas uz vēju, kas nāk no netālu esošā Mičiganas ezera un ziemas mēnešos griežas cauri pilsētas ielām. Cita teorija šo terminu attiecina uz Čikāgas intensīvo 19. gadsimta sāncensību ar kaimiņos esošo Sinsinati, Ohaio štatā; tajā laikā termins “vējains” nozīmēja arī “tieksme lielīties”.
Gadu gaitā Čikāgai ir bijuši daudzi segvārdi, tostarp “otrā pilsēta”, “dārzu pilsēta”, “Prērijas Parīze”, “Lielo plecu pilsēta” un “Lielais sīpols” — vārds “Čikāga” nozīmē “sīpols”. . “Vēju pilsēta”, iespējams, ir tās slavenākais nosaukums, ko lieto vismaz kopš 1876. gada, un to dziesmās un stāstos izmantojuši tādi cilvēki kā Frenks Sinatra un Maiks Roiko. Populārs uzskats, ka tas radās pēc Čikāgas veiksmīgās pašreklāmas, lai kļūtu par 1893. gada Pasaules izstādes vietu. Atsaucoties uz pilsētas mutvārdu ķildām, Ņujorkas laikraksta redaktors to nosauca par “Vēju pilsētu”. Tomēr notiekošā izpēte ir atklājusi agrākas atsauces reģionālajos laikrakstos.
Vēl viena teorija apgalvo, ka Čikāgu sauc par “vēju pilsētu”, jo pilsēta ir vējaina. Pēc 1871. gada Lielā Čikāgas ugunsgrēka Čikāga tika pārbūvēta pēc taisnu ielu tīkla plāna, kas virzās ziemeļu–dienvidu un austrumu–rietumu virzienā. Kā zina šādu pilsētu iedzīvotāji, tas var radīt “vēja tuneļa” efektu, īpaši ziemas vējiem, kas pūš pie Mičiganas ezera, kas veido pilsētas austrumu robežu. Tomēr 2002. gada klimata datu apsekojums parādīja, ka Čikāga nav vējaināka par citām pilsētām pēc tās lieluma un atrašanās vietas.
19. gadsimta beigās un 20. gadsimta sākumā Čikāga sacentās ar Sinsinati par vadošo lomu ienesīgajā gaļas iepakošanas nozarē. Viens no šīs sāncensības rezultātiem bija beisbola komandas White Sox izveidošana, Čikāgas atbilde uz Sinsinati populāro Red Stockings, kas vēlāk kļuva par Reds. Savādi, abas pilsētas sacentās par segvārdu “Porkopolis”, kuru Sinsinati galu galā uzvarēja. Tomēr ar savu centrālo atrašanās vietu un pozīciju kā dzelzceļa transporta mezglam Čikāga pieteica lielāku gaļas iepakošanas biznesu, un tās pārākuma balss izpausme varēja likt konkurentiem to nosaukt par “vējainu”.
Šai teorijai ir zināma ticamība, jo Sinsinati laikrakstos parādās pirmās ierakstītās atsauces uz “Vēju pilsētu”. Tomēr lingvistikas zinātnieki zina, ka frāze var tikt izmantota runā gadiem vai gadu desmitiem, pirms tā pirmo reizi parādās drukātā veidā. Kāds no šiem zinātniekiem galu galā varētu atrast atbildi gadsimtu senā laikraksta arhīvā, bet, ja nē, vārda “Vēju pilsēta” patiesā izcelsme varētu nekad netikt zināma.