Kas ir Enamīns?

Iepriekš minētajā reakcijā dubultā saite, kas kādreiz starp oglekli un skābekli, tagad saista oglekli ar slāpekli un ir galvenās izmaiņas pirmajā posmā. Nākamā ir atgriezeniska imīna pārveide par enamīnu, kas ir analoga atgriezeniskajai ketona pārvēršanai par “enolu” vai alkēna spirtu. Labi zināmā ketona, acetona, pārvēršana labi ilustrē keto-enola tautomēriju: CH3-C(=O)-CH3 → CH2=C(-OH)-CH3. Acetona slāpekļa analogs dimetilimīns mainās atbilstoši līdzīgam reakcijas ceļam CH3-C(=NH)-CH3 → CH2=C(-NH2)-CH3. Abu produktu struktūru rūpīga pārbaude atklāj reakcijas paralēles.

Izomēru gatavu savstarpēju aizvietojamību – dažreiz spontānu vai tikai ar nelielām ķīmiskās vides izmaiņām – sauc par tautomēriju, bet atsevišķās struktūras – tautomērus. Pārmaiņas uzsākšana no imīna uz enamīnu var būt tikpat vienkārša kā nedaudz minerālskābes (HX) pievienošana. Šīs darbības rezultātā notiek protonēšana, pozitīva ūdeņraža jona (H+) instalācija uz slāpekļa atoma, piespiežot dubultnobīdi: -CH2-CH=NR1R2; plus protonēšana → -CH2-CH=N+HR1R2; ar pārkārtošanos → -C+H2=CH-NHR1R2; ar deprotonāciju → -CH2=CH-NR1R2.

Tautomēru spēja tik viegli apmainīties ievērojami palielina iespējamo reakciju diapazonu, padarot tos par īpaši noderīgiem starpproduktiem ķīmiskajā sintēzē, jo īpaši organiskām struktūrām, kurās ir jāizveido diezgan liels oglekļa skelets pēc iespējas mazāk soļu. Garām oglekļa ķēdēm un līdz ar to enamīniem ir īpaša nozīme bioloģiski aktīvo, hirālo vielu attīstībā. Tas ir tāpēc, ka organiskajā ķīmijā jebkuras konkrētas reakcijas rezultātā bieži veidojas optisko izomēru kolekcija, un šiem izomēriem var būt nepieciešama atdalīšana — šis uzdevums nav viegli izpildāms. Savukārt, ja ir iespējams ražot tikai vienu izomēru, iznākums var būt divreiz lielāks, turklāt nav nepieciešama atdalīšana. Zāļu izstrāde, jo īpaši alkaloīdos, noteikti ir viena no svarīgākajām enamīna ķīmijas pielietojuma jomām, tāpat kā svarīga un rūpīgi izpētīta enamīnu kā nemetāla un līdz ar to “zaļo” katalizatoru izmantošana.