Kas ir enantiomērs?

Enantiomērs ir molekula, kas nav uzliekams citas molekulas spoguļattēls. Līdzīgi kā cilvēka labā un kreisā roka, abas molekulas izskatās līdzīgi, bet atšķiras pēc orientācijas. Enantiomēri ir izomēri, kas nozīmē, ka tiem ir tāda pati ķīmiskā formula, bet atšķirīga struktūra. Šajā kategorijā ir arī stereoizomēri, kas nozīmē, ka saites starp atomiem katrā molekulā ir vienādas, bet atomu trīsdimensiju izvietojums ir atšķirīgs.

Viena no iezīmēm, kas nosaka enantiomēru, ir fakts, ka tas var pagriezt plakni polarizētu gaismu. Kad gaisma ir plaknē polarizēta, tās viļņi ir orientēti vienā plaknē, kas pēc tam iet cauri enantiomēra savienojuma maisījumam. Kamēr viens enantiomērs pagriezīs gaismas viļņus, kas iet cauri vienā virzienā, otrs enantiomērs to pagriezīs pretējā virzienā ar tieši tādu pašu lielumu. Tas ir saistīts ar molekulu fizisko struktūru un to īpašo orientāciju.

Enantiomērus var klasificēt pēc gaismas rotācijas virziena vai atomu fiziskās orientācijas katrā molekulā. Starp abām nosaukumu sistēmām nav galīgas attiecības, taču tās tiek izmantotas atkarībā no klasifikācijas konteksta. Savienojumi tiek uzskatīti par d- vai l-savienojumiem, vai (+) vai (-) savienojumiem atkarībā no virziena, kurā tie griež plakni polarizēto gaismu. Burti atbilst vārdiem devtrorotary un levorotary, kas nozīmē attiecīgi pulksteņrādītāja virzienā un pretēji pulksteņrādītāja virzienam.

Otrā enantiomēra klasifikācijas metode ir atkarīga no atomu strukturālās orientācijas ap centrālo atomu, kur rodas saišu atšķirība. Šis atoms bieži ir oglekļa atoms, ko sauc par hirālo oglekli. Kategorizējot ar šo metodi, molekula ir orientēta tā, lai mazākais atoms būtu novietots prom no skatītāja, bet pārējie trīs atomi ir orientēti trīsstūrī. Virzienu nosaka, sākot ar lielākā svara atomu un pārvietojoties pa trīsstūri svara samazināšanas secībā. Pulksteņa kustības virzieni atbilst R-enantiomēru savienojumiem, savukārt pretēji pulksteņrādītāja virzieni attiecas uz S-savienojumiem.

Enantiomēru savienojumi dažās ķīmiskajās reakcijās reaģēs atšķirīgi, īpaši, ja tos sajauc ar citiem enantiomēriem. Vienā enantiomērā sastopami dažādi fermenti un signalizācijas molekulas, un otrs enantiomērs neizraisīs tādus pašus efektus. Enantiomēri dažkārt tiek veidoti kopā tā sauktajā racēmiskā maisījumā, kurā plaknē polarizētā gaisma negriezīsies, jo katrs savienojums iznīcinās otru.