Kas ir Umbelliferons?

Umbelliferons ir laktona 7-hidroksikumarīna, spirtā šķīstoša, balta kristāliska organiska pulvera, parastais nosaukums. Tehniski runājot, Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība tai piešķir nosaukumu 7-hidroksihromen-2-ons. Šī viela dabā sastopama plaši, jo īpaši Umbelliferae vai Apiaceae dzimtas augos. Tā ir aktīva sastāvdaļa sauļošanās preparātos, lai gan daži pētījumi liecina, ka tas var izraisīt ģenētisku mutāciju. Umbelliferonu izmanto arī pulsējošās krāsas lāzerterapijā asinsvadu bojājumu ārstēšanai.

Nosaukums “umbelliferons”, kas norāda uz tā augu izcelsmi, cēlies no tā paša saknes vārda kā “lietussargs”. Tas ir tāpēc, ka Umbelliferae augiem ir raksturīgs to ziedošs vainags vai “lietuss”, ko raksturo karalienes Annas mežģīnes jeb savvaļas burkāns Daucus carota. Saistītie augi ietver ķegļu, selerijas, fenheli un hemloku. Par laktona laboratorisko ekstrakciju no augiem tika ziņots vācu ķīmiskajā literatūrā jau 1860. gadā. Mūsdienās umbelliferonu biežāk sagatavo sintētiski.

Umbelliferona struktūra ietver divus sešu locekļu gredzenus, no kuriem viens satur skābekļa atomu. To sagatavo laboratorijā, kondensējot. Šajā tehnikā viena gredzena struktūra ar nelielu sānu iezīmi, iespējams, hidroksilgrupu, pievieno molekulāro fragmentu pie oglekļa, kas atrodas tai blakus. Pēc tam šie divi sānu fragmenti aizveras, savienojot otrus galus, veidojot otru gredzenu, ar skābekļa atomu. Šīs ciklizācijas laikā, ko sauc par Pechmann kondensāciju, tiek atbrīvota ūdens molekula.

Uzklātais sauļošanās līdzeklis samazina lietotāja pakļaušanu kaitīgajam ultravioletajam starojumam. Lai gan viss ultravioletā spektra spektrs aptver 10 līdz 400 nanometru viļņa garuma apgabalu, tā ir tikai noteikta daļa no tā, tā daļa, kas sasniedz zemāko atmosfēru, kas rada apdraudējumu. Šī daļa ir sadalīta divos reģionos – ultravioletajā A (UVA) un ultravioletajā B (UVB), kas ir attiecīgi aptuveni 320-400 nanometri un 290-320 nanometri. UVB var būt īpaši kaitīgs, un tas ir cieši saistīts ar ādas vēzi. Umbelliferons absorbē ultravioleto enerģiju 300, 305 un 325 nanometros, efektīvi samazinot UVB starojuma daudzumu, ko var absorbēt āda.

Vēl viens umbelliferona pielietojums ir kā balinātājs vai optiskais balinātājs. Enerģija, kas tiek absorbēta ultravioletajā reģionā, optiskā spektra zilajā apgabalā izraisa atkārtotu atbrīvošanos vai fluorescenci. Šī fluorescence piešķir izmazgātam apģērbam baltuma izskatu, līdzīgi kā zilojošs līdzeklis piešķir baltumu. Faktiski tekstilizstrādājumu tīrīšanā optisko balinātāju, piemēram, umbelliferona, pieejamība ir ievērojami samazinājusi pieprasījumu pēc šādiem zilojošiem līdzekļiem.