Kas ir ogļhidrātu ķīmija?

Ogļhidrātu ķīmija apraksta oglekļa, ūdeņraža un skābekļa savienojumu, kas pazīstami kā ogļhidrāti, struktūru, īpašības un reakcijas. Šiem savienojumiem ir vispārīgā formula C(H2O)n, kur n var būt jebkurš skaitlis no trīs uz augšu. Var redzēt, ka ogļhidrāti vienmēr satur ūdeņradi un skābekli ūdens (H2O) proporcijās, līdz ar to nosaukuma daļa “hidrāts”. Ogļhidrāti ietver cukurus, cieti, celulozi un daudzas citas izplatītas vielas. Tos ražo no oglekļa dioksīda un ūdens, fotosintēzes procesā augos, un tie ir būtisks enerģijas avots visu dzīvnieku uzturā.

Vienkāršākie ogļhidrāti ir triozes ar tikai trim oglekļa atomiem. Tomēr ogļhidrātu ķīmija var būt diezgan sarežģīta, jo var savienot vairākas mazas ogļhidrātu molekulas, veidojot daudz lielākas struktūras. Vienkāršie ogļhidrāti, piemēram, glikoze, ir pazīstami kā monosaharīdi. Ogļhidrātu ķīmija ievērojami attīstījās, kad 19. gadsimta beigās vācu ķīmiķis Emīls Fišers pirmo reizi noskaidroja daudzu monosaharīdu detalizētās struktūras. Kompleksie ogļhidrāti sastāv no monosaharīdu vienībām, kas savienotas kopā.

Molekulas, kas sastāv no diviem monosaharīdiem, sauc par disaharīdiem; izplatīts piemērs ir saharoze — labāk pazīstama kā galda cukurs —, kas sastāv no monosaharīdiem glikozes un fruktozes. Oligosaharīdiem ir vairākas monosaharīdu vienības, un polisaharīdi sastāv no garām šo vienību ķēdēm, kuru skaits dažkārt ir tūkstošiem; piemēri ir ciete tās dažādās formās un celuloze. Katra ķēdes molekulārā vienība ir savienota ar savu kaimiņu ar glikozīdu saiti, kas veidojas, no blakus esošajām monosaharīdu molekulām atdalot ūdeņraža (H) un hidroksilgrupas (OH), veidojot ūdeni.

Ogļhidrātu struktūras ir tādas, ka dažādām molekulām var būt viena un tā pati vispārējā formula, un atomi ir sakārtoti atšķirīgi. Piemēram, monosaharīdus var iedalīt aldozēs, kurām ir aldehīda grupa, un ketozēs, kurām ir keto grupa – oglekļa-skābekļa dubultsaite, kas pazīstama arī kā karbonilgrupa. Lai gan glikozei un fruktozei ir viena un tā pati ķīmiskā formula (C6H12O6), tām ir atšķirīga struktūra: glikoze ir aldoze, bet fruktoze ir ketoze. Tā ir izplatīta ogļhidrātu ķīmijas iezīme.

Ir arī iespējams, ka ogļhidrātu veids pastāv dažādās formās. Glikozei var būt lineāra forma, un tās seši oglekļa atomi veido īsu ķēdi; oglekļa atomus var numurēt ar C1-C6, kur C1 veido aldehīda grupu un C6 otrā galā ir saistīts ar diviem ūdeņraža atomiem un hidroksilgrupu. Četru oglekļa atomu starpā ir ūdeņraža atoms vienā pusē un hidroksilgrupa otrā pusē. Ir divas glikozes formas, D-glikoze un L-glikoze, kas atšķiras tikai ar to, ka pirmajai ir tikai viena no hidroksilgrupām tajā pašā molekulas pusē, kur skābeklis no aldehīda grupas, savukārt otrajā ir šī izkārtojums ir tieši pretējs. Tas attiecas uz daudziem monosaharīdiem, kur dabisko cukuru vidū dominē “D” formas.

Šķīdumā D-glikozei ir tendence veidot gredzena struktūru, kur C6 ir nobīdīts uz vienu pusi un hidroksilgrupa uz C5 reaģē ar aldehīda grupu uz C1 tā, ka veidojas sešu atomu gredzens ar 5 oglekļa atomiem un vienu. skābekļa atoms. To sauc par glikopiranozes gredzenu. Gredzenam var būt divas dažādas formas atkarībā no hidroksilgrupas stāvokļa uz C1. Ja tas atrodas vienā plaknē ar gredzenu, savienojumu sauc par β D-glikopiranozi, bet, ja tas atrodas perpendikulāri gredzena plaknei, to sauc par α D-glikopiranozi. Abas dažādās formas ir pazīstamas kā anomēri, un C1 oglekļa atoms ir pazīstams kā anomērs ogleklis.
β forma izskatās strukturāli stabilāka, un D-glikopiranozes gadījumā tā ir, bet dažos monosaharīdos α forma ir biežāk sastopama. Tas ir tāpēc, ka šajos savienojumos elektrostatiskā atgrūšanās starp elektronu pāriem anomēra hidroksilgrupā un elektronu pāriem no skābekļa atoma gredzenā var pārvarēt lielāku β formas strukturālo stabilitāti, parādību, kas pazīstama kā anomēra efekts. Kura forma ir stabilāka, ir atkarīga ne tikai no savienojuma, bet arī no šķīdinātāja un temperatūras.

Hidroksilgrupas, aldehīds un ketogrupas ogļhidrātos var aizstāt ar citām grupām, kas ļauj veikt dažādas reakcijas. Ogļhidrāti veido daudzu citu bioloģiski svarīgu savienojumu pamatu. Piemēram, riboze un dezoksiriboze, radniecīgs savienojums, ir pamatvienības, no kurām veidojas nukleīnskābes DNS un RNS. Glikozīdi veidojas no ogļhidrātiem un spirtiem; Fišera glikozidācija, kas nosaukta Emīla Fišera vārdā, ietver katalizatora izmantošanu, lai no glikozes un metanola izveidotu glikozīdu metilglikozīdu. Vēl viens glikozīdu ražošanas ceļš ir Kēnigsa-Knorra reakcija, kas apvieno glikozilhalogenīdu ar spirtu, veidojot glikozīdu.