Kas ir izotiocianāts?

Ir daudz dažādu izotiocianātu veidu. Visām tām ir NCS pamatstruktūra, bet slāpekļa grupai ir pievienotas dažādas organiskās grupas. Dažādi augi bieži ražo atšķirīgus izotiocianātus, un dažreiz augs ražo vairākus veidus. Visi ir toksiski cilvēkiem augstā koncentrācijā un var izraisīt nopietnu acu kairinājumu.

Izotiocianāti ir toksiski augiem, kas tos ražo. Sakarā ar to tie tiek uzglabāti kā daļa no lielākas molekulas, ko sauc par glikozinolātu. Šajā formā tie ir neaktīvi. Uzbrūkot augam kaut kas, kas košļā tā audus, piemēram, kāpurs, atbrīvo fermentu, ko sauc par mirozināzi. Šis enzīms sadala glikozinolātu, atbrīvojot izotiocianātu, lai padzītu uzbrucēju.

Savienojums, kas atbild par mārrutku, vasabi un sinepju īpašo garšu, ir alilizotiocianāts (AITC). Šis savienojums tiek atbrīvots no sinepju sēklu glikozinolātu sadalīšanās. To var destilēt līdz augstai koncentrācijai, un pēc tam to sauc par sinepju gaistošu eļļu. Nelielos daudzumos izmanto kā aromatizētāju pārtikas rūpniecībā, lielākā koncentrācijā izmanto augu aizsardzībā.

Citi izotiocianāti no pārtikas produktiem ietver sulforafānu, kas atrodams brokoļos, kāpostos un Briseles kāpostos, un fenetilizotiocianātu (PEITC). Pēdējais savienojums ir atrodams kresēs. Arī benzilizotiocianāts (BITC) ir atrodams kāpostos, Indijas kresēs un dārza kresēs. Brokoļu kāposti ir īpaši labs sulforafāna avots.

Papildus to ieguldījumam šo pārtikas produktu garšas veidošanā šie savienojumi ir interesanti, jo tie ietekmē cilvēku veselību. Dažos pētījumos ir atklāts, ka, ēdot piecas vai vairāk krustziežu dārzeņu porcijas nedēļā, ievērojami samazinās vēža risks. Ir vairāki pētījumi, kuros pētīta specifisku izotiocianātu loma dažādu vēža veidu attīstības kavēšanā.

Krustziežu dārzeņu sagatavošanas metode var būtiski ietekmēt to izotiocianātu daudzumu un spēju novērst vēzi. Lai augs ražotu visvairāk izotiocianātu, tam ir jābūt aktīvam mirozināzes enzīmam. Augsta karsēšana inaktivē šo fermentu, un būs pieejams mazāk izotiocianātu, ja dārzeņi ir pārāk vārīti. Baktērijām zarnās ir zināma mirozināzes aktivitāte, un tās joprojām atbrīvos dažus no šiem savienojumiem. Ieteicama tvaicēšana un viegla mikroviļņu krāsns, bet neapstrādātos krustziežu dārzeņos ir visaugstākā izotiocianātu koncentrācija.

Izotiocianātu rūpnieciskā izmantošana ietver metilizotiocianāta izmantošanu kā vairāku rūpniecisku savienojumu prekursoru. To izmanto arī kā augsnes fumigantu lauksaimniecībā. Zinātniskajos pētījumos fenilizotiocianātu izmanto tradicionālai aminoskābju sekvencēšanas metodei.